A tizenhat éves Miles Haltert elbűvölik a híres emberek utolsó mondatai és unja otthoni biztonságos életét. A középiskola után rábeszéli szüleit, hogy írassák be egy bentlakásos iskolába. Itt ismerkedik meg Alaska Younggal, az okos, vicces és halálosan szexi lánnyal, valamint Chippel, az ösztöndíjas zsenivel, aki kollégiumi szobatársa lesz.
Százhuszonnyolc nap alatt Miles élete gyökeresen megváltozik, miközben Alaskát önpusztító viselkedése a végső tragédia felé sodorja.